Подписав контракт с лейблом Cash Money, заметно обновившим состав артистов и сделавшим акцент на вокально-ориентированных, автотюном обработанных и на чарты нацеленных, Jay Sean вышел на американский рынок. Сначала он появился в треке Lil Wayne "Down" (шесть недель в чарте Billboard Hot 100, шестое место на данный момент). Теперь — в композиции Birdman с готовящегося к выпуску альбома "Always Strapped".