Видео было снято в родном городе исполнителей, отсюда сентиментальность и дополнительная инъекция искренности. «Proud Of Me» — это сингл с дебютного лонгплея Fridayy «Some Days I’m Good, Some Days I’m Not».

Ролик начинается с кадров, где Fridayy поетв одиночестве, перемежающихся фотографиями его покойного отца — именно он отвел его в церковь, познакомил с пианино, трубой и бас-гитарой.

«За последние два года в моей жизни произошло столько всего, что было бы сложно сделать короткий альбом», — так Fridayy объясняет, что на его релизе 21 трек. — Отец ушел, когда я был на гастролях. Теперь я не могу перестать говорить о том, что он для меня значил».

Основная эмоция «Proud of Me» — печаль об утрате. «У меня миллион долларов, но, девочка, это не то, чем кажется», — поет Fridayy под одобрительными взглядами друзей в темном переулке. Там же Meek Mill начинает свой драматический парт: «Боюсь прийти на твою могилу, потому что могу попытаться выкопать тебя». С такими словами рэпер вспоминает моменты, когда проезжал на машине мимо места, где был убит его отец.

Несмотря на общий мрачный настрой, в видео есть и мотивирующие моменты — например, кадр с улыбающейся бабушкой Мика, когда он параллельно зачитывает, что купил ей дом.

В X (бывшем твиттере) рэпер назвал этот парт лучшим своим фитом. Мик стал одним из многих приглашенных артистов на дебютном альбоме Fridayy, где также поучаствовали Kehlani и Wale.