Основатель компании Шон Стусси был сёрфером, рассекал по волнам Лагуна Бич и на досуге делал доски для сёрфа, выцарапывавая на них своё имя, как логотип. Досками заинтересовались ребята из Action Sports Retailer и пригласили Шона на выставку в Лонг Бич. Именно там в 81-ом появились первые футболки.

«Я сделал около восьми досок и отправился со своим другом прямо на выставку, где у нас был свой стенд. У меня совсем не было опыта, ведь в подобных мероприятиях я никогда не участвовал. Но когда мы пришли туда, я сказал своему другу, мол, давай приколемся, возьмем пару черных футболок Hanes и сделаем на них белые принты с надписью Stüssy, как у Alva, врубаешься?

Мы простояли там три дня, продали 24 доски, и каждый человек, который подходил к нам, говорил: «Да, я возьму доску, или, может быть, даже парочку. А вот эти футболки, что вы носите, сколько стоят?». 

(перевод «A chat with Shawn Stussy», Empire Ave Magazine) 

Ценника не было, но прикинув свои расходы, Шон допечатывал по новой партии каждый день и продавал их по $8 любому желающему. Через три дня с прилавка ушла тысячная копия. И так как Шон меньше всего хотел выводить в тираж доски, которые требовали кропотливой работы, он быстро понял, что может зарабатывать на футболках.

На следующей выставке, спустя полгода, ребята предлагали две футболки на выбор, а чуть позже Шон обрезал шорты, которые купил в местном магазничике Army Navy и стал продавать и их. 

Даже идеи шить свою одежду не было: парень просто скупал понравившиеся ему вещи, где-то подрезал, что-то подшивал, печатал на них своё лого и продавал на фестивалях с накруткой, - для Шона это были лёгкие деньги.

Но когда он выкупил все шорты в близлежащих магазинах, а спрос на них остался, его тётя сказала, что сможет сшить такие же. Последняя пара ушла на лекала, немного изменили крой, сделали новую пару из другой ткани - так Stüssy начали продавать шорты собственного дизайна (ну, почти собственного).

Только в 1984 году Шон с другом Фрэнком Синатрой (нет, это не тот самый певец) занялись оформлением юридических вопросов и стали создавать из маленькой «доморощенной» компании полноценный бренд.

Прошло 8 лет с тех пор, как друзья толкали футболки по 8 баксов на выставках Action Sports Retailer, в 1988 открывается первый полноценный магазин в Сохо (Нью-Йорк). Как только Stüssy стало можно «пощупать», одеждой заинтересовались музыканты.

Фактически Шон и Фрэнк были первыми на рынке street-wear, кто понял, как важно иметь в команде пару двинутых на своём деле фотографов и видео-операторов.

6 августа 1988 года на MTV выходит новый проект - передача «Stüssy x Yo!», в которой зрители могли узнать, что было с рэпом в Америке в те времена, когда он был нерастиражированным андеграундным жанром.

В сентябре 1991 Stüssy попадают в TIME, где выходит огромный материал о бренде под названием «Where Surf Meets Rap». Эту дату можно считать жирной точкой в истории Stüssy как сёрф-бренда. С тех пор и поныне бренд в первую очередь ассоциируется с миром хип-хопа.

Спустя 15 лет, в 1996, Шон Стусси продаёт контрольный пакет акций Синатре и выходит из игры, не имея никакого желания начинать новый бизнес. Своё решение он никак не комментирует. Но через несколько лет появляется его S/Double Shop, где основной упор сделан на студию по производству досок для сёрфинга - Шон возвращается к истокам.

В 1997 Stüssy и G-Shock работают вместе над часами DW-6900. Фактически, это был первый в мире пример коллаборации двух брендов, когда на готовом продукте размещаются оба логотипа.

В 2011 году популярный блогер, один из создателей The Hundreds, аналитик рынка street-fashion, Бобби Хандредс по заказу журнала COMPLEX составил список самых влиятельных уличных брендов. На первом месте, опередив A Bathing Ape и Supreme, в списке TOP-50 расположился Stüssy. Бобби отдал пальму первенства бренду из Кали, назвав его «основателем жанра».